অল্প বয়সেই চারিদিক থেকে বিয়ের পয়গাম আসতে শুরু করে। একবার এক কন্যাপক্ষ ছেলে যথেষ্ট শিক্ষিত নয় বলে কানাঘুষা করলে পিতা মুনশী যীনাতুল্লাহ বাড়ীর ভিতরে এসে ছেলের মাকে মৃদু ভৎর্সনা করেন। ১৭ বৎসরের তরুণ আহমাদ আলী আড়াল থেকে এসব কথা শুনে তখুনি সিদ্ধান্ত নিয়ে ফেলেন এবং মাত্র এক টাকা সাড়ে বারো আনা পকেটে নিয়ে সেই রাতেই গোপনে কলিকাতায় পাড়ি জমান। অতঃপর দীর্ঘ একযুগ পরে কলিকাতা আলিয়া মাদরাসায় ফাযেল (উলা) ক্লাসের ছাত্র থাকাকালীন সময়ে কিছুদিনের জন্য বাড়ী ফিরে আসেন।

বলা বাহুল্য, ঐ রাতের ঐ ছোট্ট ঘটনাটিই তরুণ আহমাদ আলীকে ভবিষ্যতে ‘মাওলানা আহমাদ আলী’ হয়ে সমাজের দিশারী হওয়ার প্রতি জীবনের মোড় ঘুরিয়ে দেয়।