হুদায়বিয়াতে যখন উভয় পক্ষ একটি চুক্তি স্বাক্ষর করতে সম্মত হলো। তখন ওমর রাদিয়াল্লাহু আনহু এর প্রকৃতিগত আত্মমর্যাদা চুক্তির এই শর্তে আহত ও বিক্ষুব্ধ হলো। তিনি নিজে রাসূল (সাঃ)-এর কাছে উপস্থিত হয়ে জিজ্ঞেস করলেন, আমরা যেখানে ন্যায় পথে রয়েছি সেখানে অন্যায়ের সাথে এভাবে নত হয়ে চুক্তি করছেন কেন? রাসূল (সাঃ) জবাব দিলেন, আমি আল্লাহর রাসূল, আল্লাহর হুকুমের বিরুদ্ধে আমি চুক্তি করতে পারি না। অতঃপর ওমর হযরত আবু বকর রাদিয়াল্লাহু আনহু-এর সাথে একথা আলোচনা করেন। তিনিও একই জবাব দেন। পরে ওমর রাদিয়াল্লাহু আনহু নিজের আলোচনায় সজ্জিত হলেন এবং কাফফারা স্বরূপ তিনি কিছু খয়রাত দান করলেন। রোযা রাখলেন, নামায পড়লেন এবং গোলাম আযাদ করলেন (আবারু ওমর লিত তানতাবী, ৩৪৫)